カチオン界面活性剤入門

界面活性剤とは

まず、界面とは異なった性質を持つ2つの物質の間に存在する境界面のことで、液体と固体、液体と液体、液体と気体の間に界面が存在します。​
この界面において洗浄や乳化、分散、湿潤、浸透などの機能を発揮して性能を高めるのが界面活性剤です。​

界面 = 異なった性質を持つ2つの物質の間に存在する境界面
液体と固体 : コップとコーヒー、機械と潤滑油​
液体と液体 : 水と油​
液体と気体 : 海水と大気、シャボン玉

界面活性剤の役割例
洗浄       ・・・  汚れを落とす​
乳化・分散  ・・・  混ざり合わないものを混ざりやすくする
湿潤・浸透  ・・・  濡れやすく、しみ込みやすくする

界面活性剤の基本構造と種類

・界面活性剤は分子中に親油基(油になじむ部分)と​親水基(水になじむ部分)という異なる性質を持つ構造を有しています。
・界面活性剤には親水基の構造によって、ノニオン系、アニオン系、カチオン系、両性系(アニオンとカチオンを両方有する)4つに大別されます。

界面活性剤の種類
   
界面活性剤の種類 特徴 主な用途 組成例
ノニオン界面活性剤
(非イオン界面活性剤)
  • 親水性と疎水性のバランスを容易に調整できる
  • 乳化・可溶化力に優れる
  • 泡立ちが少ない
  • 温度の影響を受けやすいがpHの影響は受けにくい
  • 衣料用洗剤
  • 乳化・可溶化剤
  • 分散剤
  • 金属加工油
  • ポリオキシエチレン
    アルキルエーテル
  • ポリオキシアルキレン
    アルキルエーテル
    etc.
アニオン界面活性剤
  • 乳化・分散性に優れる
  • 泡立ちが良い
  • 温度の影響を受けにくい
  • 衣料用洗剤
  • シャンプー
  • ボディソープ
  • アルキルベンゼンスルホン酸塩
  • アルキルエーテル硫酸エステル塩
    etc.
カチオン界面活性剤
  • 繊維などへ吸着する
  • 帯電防止効果がある
  • 殺菌性がある
  • ヘアリンス
  • 衣料用柔軟剤
  • 殺菌剤
  • ジデシルジメチルアンモニウム
    メチル硫酸塩
    etc.
両性界面活性剤
  • 皮膚に対してマイルド
  • 水への溶解性に優れる
  • 他の活性剤と相乗効果あり
  • シャンプー
  • ボディソープ
  • 台所洗剤
  • 塩酸アルキルジアミノエチル
    グリシン
  • ラウリルアミノプロピオン酸
    ナトリウム
  • ジメチルステアリルベタイン
  • やし油脂肪酸アミドプロピルベタイン
    etc

界面活性剤の機能紹介動画(※音声が出ます)

界面活性剤の機能紹介動画の構成
0:00 界面活性剤の機能紹介  
0:21 パート① 洗浄性(布の洗浄実験)  
1:05 パート② 浸透性(疎水性繊維への浸透性付与の実験、不織布への浸透性付与の実験)
2:15 パート③ 分散性(無機顔料の分散実験) 
3:00 パート④ 起泡性(起泡剤添加の実験) 
3:25 パート⑤ 消泡性(消泡剤添加の実験) 
3:44 パート⑥ 平滑性(シートベルトの平滑性テスト)
4:25 パート⑦ 抗菌性(抗菌剤添加の実験)

カチオン界面活性剤とは


図 アニオンおよびカチオン界面活性剤の模型図

カチオン界面活性剤の基本構造

カチオン界面活性剤はその型式から見るとちょうどアニオン界面活性剤の逆のイオン性をもっていて、左図に示すように親水基がカチオン(陽イオン)になっています。そのため“逆性石けん”とか“陽性石けん”などと呼ばれることもあります。

さて、このようにプラスに帯電するようにするにはどのような親水基をもってきたらよいでしょうか?

カチオン界面活性剤の親水基について

ナトリウムイオン(Na+)やカリウムイオン(K+)はプラスに帯電した親水基ですが、これに疎水基をくっつけることは基本的には不可能です。一方で、同じカチオンでも、アンモニウムイオン(NH4+)などは疎水基をくっつけることができそうに思われます。たとえば、アンモニウムクロライド(NH4+Cl-)の水素原子は1つでも、2つでも、3つでも、4つでも、自由にアルキル基で置き換えることができます。

これをまとめて書いてみると下表に示すように4種類のものができるので、それぞれ名前がついています。

アルキル基をもつアンモニウムクロライド
モノ、ジ、トリ、テトラというのは1、2、3、4という意味です。  
アルキル
基の数
アンモニウム塩の種類 塩酸でアミンを中和したと考えたときの別名
0
:アンモニウムクロライド(塩化アンモニウム)
NH3・HCl
:アンモニア塩酸塩
1
:モノアルキルアンモニウムクロライド
R-NH2・HCl
:第一級アミン塩酸塩
2
:ジアルキルアンモニウムクロライド

:第二級アミン塩酸塩
3
:トリアルキルアンモニウムクロライド

:第三級アミン塩酸塩
4
:テトラアルキルアンモニウムクロライド
(第四級アンモニウムクロライド)
この化合物はアミンと塩酸に分離して考えることができないものである
(性質も異なる)。しいて2つに分けて考えると次のようになる
a) R4N+OH  +  HCl  → R4N+Cl- +  H2O
b)R3N  +  RCl  → R4N+Cl- (合成法)

アミンの中和によるカチオン界面活性剤の合成

実際の製造法はアンモニウムクロライドのアルキル置換によるのではありません。アンモニウムクロライドがアンモニアを塩酸で中和してつくられるように、アルキル置換されたアンモニウムクロライド(アミン塩酸塩)類はそれぞれ相当する第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンを塩酸で中和すれば簡単につくることができます。

このように、高級アルキルアミン類は酸で中和するだけで簡単にカチオン界面活性剤にすることができます。そのため、とくに塩酸のような強酸性の無機酸でなくても、ぎ酸や酢酸のような比較的弱酸性の低級脂肪酸を用いて中和してもアミン塩型のカチオン界面活性剤をつくることができます。

アミン化合物と酸の中和反応により生成する塩の例
   
アミン化合物 生成物
NH3
アンモニア
HCl NH3・HCl
アンモニアの塩酸塩
すなわち NH4+Cl-
アンモニウムクロライド
RNH2
第一級アミン
HCl RNH・HCl
塩酸塩
すなわち RNH3+Cl-
モノアルキルアンモニウムクロライド
R2NH
第二級アミン
HCl R2NH・HCl
塩酸塩
すなわち R2NH2+Cl-
ジアルキルアンモニウムクロライド
R3N
第三級アミン
HCl R3NH・HCl
塩酸塩
すなわち R3NH+Cl-
トリアルキルアンモニウムクロライド

ラウリルアミン酢酸塩の例

たとえば、ラウリルアミン(C12H25NH2)は水に溶けない白色のろう状の固体ですが、これを60~70°Cくらいに加熱して溶かして液状にしておいて、理論量の酢酸をよくかきまぜながら加えると、発熱しながら中和が進みラウリルアミン酢酸塩ができます。こうしてできたラウリルアミン酢酸塩は水によく溶ける立派な界面活性剤です。


図 ラウリルアミン酢酸塩の生成反応

カチオン界面活性剤の原料アミンについて

ここでとくに注意しておかねばならないことは、高級アルキルアミンを高級脂肪酸のような水に溶けにくい酸で中和すると水に溶けないアミン塩ができてしまうということです。

では、以上に述べたようなカチオン界面活性剤の原料になるアミン類にはどのようなものがあるのでしょうか?直接に界面活性剤になる高級アルキルアミン類のほかに間接的に重要な低級アミン類も一緒に下表に記載します。

カチオン界面活性剤の原料アミンの例1(アルキルアミン類、エタノールアミン類)
   
第一級アミン 第二級アミン 第三級アミン
アルキルアミン類 CH3ーNH2
(モノメチルアミン)

(ジメチルアミン)

(トリメチルアミン)
C12H25ーNH2
(ラウリルアミン)

(ジラウリルアミン)

(ラウリルジメチルアミン)
C18H37ーNH2
(ステアリルアミン)

(ジステアリルアミン)

(ジメチルステアリルアミン)
エタノールアミン類 HOCH2CH2NH2
(モノエタノールアミン)

(ジエタノールアミン)

(トリエタノールアミン)

カチオン界面活性剤の原料アミンの例2(ポリエチレンポリアミン類、その他のアミン類)
   
ポリエチレンポリアミン類 H2NCH2CH2NH2   (エチレンジアミン)

H2NCH2CH2NHCH2CH2NH(ジエチレントリアミン)
その他のアミン類
(N,N-ジエチルエチレンジアミン)

H2NCH2CH2NHCH2CH2OH  
(アミノエチルエタノールアミン)

(ピリジン)


(モルホリン)

(グアニジン)

H2NーNH2
 (ヒドラジン)

アルキル化剤を用いた第四級アンモニウムクロライドの合成

ところで、これまで述べてきた方法だと、たしかにトリアルキルアンモニウムクロライド(第三級アミン塩酸塩)まではつくれますが、テトラアルキルアンモニウムクロライド(第四級アンモニウムクロライド)はつくることができないことに気がつきます。どんなアミンを塩酸で中和しても、中央の窒素にアルキル基が4個結合したものはできるはずがないからです。


図 第三級アミンとアルキルクロライドの反応
(第四級アンモニウムクロライド生成反応)

第四級アンモニウムクロライドをつくるには第三級アミンとアルキルクロライドを反応させる必要があります。


図 酸、アルキル化剤によるアミン塩、アンモニウム塩の生成反応

一般に、第四級アンモニウム塩型のカチオン界面活性剤をつくるには、高級な(長いアルキル基をもった)第三級アミンをアルキル化剤で四級化する必要があります。

アルキル化剤というのは、メチルクロライド(CH
3Cl)とかジメチル硫酸〔(CH3O)2SO2〕などのように、他の化合物にアルキル基を与えやすい性質の化合物のことです。 

このため、第三級アミンは酸で中和するとアミン塩型カチオン界面活性剤になり、アルキル化剤と反応させる(四級化する)と第四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤になります。

第四級アンモニウム塩型のカチオン界面活性剤をつくるのによく用いられるアルキル化剤の代表的な例を下表に示します。これらアルキル化剤は、たとえば、次のように反応して第四級アンモニウム塩をつくります。


図 アルキル化剤による第四級アンモニウム塩の生成反応

第四級アンモニウム塩をつくるのに用いられる代表的なアルキル化剤

アルキル化剤 第四級アンモニウム塩の形
CH3Cl 
メチルクロライド
CH3Br 
メチルブロマイド

ベンジルクロライド
RCl 
長鎖アルキルクロライド

エピクロルヒドリン

アルキル化剤 第四級アンモニウム塩の形
(CH3O)2SO2 
ジメチル硫酸
(C2H5O)2SO2 
ジエチル硫酸

エチレンオキシド
(CH3O)2CO 
ジメチルカーボネート

*:この反応は完全には進行しない。

アミン塩型カチオン界面活性剤

第一級アミン塩、第二級アミン塩および第三級アミン塩をまとめてアミン塩型と呼びます。というのは、この型のものは性質がよく似ていて、はっきり区別できず、第一級アミンも第二級アミンも一緒に入っているような製品が多いからです。

この型のものもやはり界面活性剤ですから、炭素数C12-18のアルキル基を疎水基としてもっているものが圧倒的に多いのですが、このアミン塩型のカチオン界面活性剤はその界面活性を本来の表面張力を下げる目的ではあまり用いられません。順次実例について紹介いたします。

高級アルキルアミンからつくられるアミン塩型カチオン界面活性剤高級アルキルアミン塩

脂肪族高級アミンの合成方法

脂肪族高級アミンは脂肪酸または脂肪酸エステルとアンモニアを加熱して脂肪族ニトリルをつくり、これを水素で還元して合成されます。


図 脂肪族アミンの合成経路

工業的には、このような反応によってやし油からのラウリルアミン(C12)を主成分とするやしアミンや、牛脂からのステアリルアミン(C18)を主成分とする硬化牛脂アミンなどがつくられています。また、ロジン酸からつくられるロジンアミンなども安価なアミンとして使用されます。

すでに述べたように、これらのアミンを酢酸とか塩酸のような酸で中和すると簡単に界面活性剤になります。しかし、高級アルキルアミン塩として市販される量は比較的少なくなります。

高級アルキルアミンエチレンオキシド付加物

高級アルキルアミンエチレンオキシド付加物の合成方法



図 高級アルキルアミンへのエチレンオキシド付加反応

高級アルキルアミンにエチレンオキシドを反応させると、非イオン界面活性剤とカチオン界面活性剤の中間的なものができます。

高級アルキルアミンエチレンオキシド付加物の水溶性



図 ステアリルアミンEO付加物の水中でのカチオン化 


この種の界面活性剤は水中で部分的に次のようにカチオン化するため、アミンの部分を中和してもしなくても、水によく溶けます。

高級アルキルアミンエチレンオキシド付加物の用途例

非イオンにカチオンをプラスした構造はそのまま性能に現れるので特殊な用途に用いられ、染色助剤などとしてかなり広く使用されています。



図 ジヒドロキシステアリルアミンの生成反応

高級アルキルアミンにエチレンオキシドを反応させるとき、無触媒で行うと、ちょうど2モルだけエチレンオキシドが付加した界面活性剤が得られます。この界面活性剤(ジヒドロキシエチルステアリルアミン)はプラスチックの練り込み型帯電防止剤として有名です。

低級アミンからつくられるアミン塩型カチオン界面活性剤

高級アルキルアミンはかなり高価なので、何か安価な原料からカチオン界面活性剤を合成できないだろうかということが問題になってきます。そこでステアリン酸やオレイン酸などに低級アミンを反応させてカチオン界面活性剤がつくられています。この方法を用いると種々の変わった構造のものを容易につくることができます。 

この系統のものはたいてい安価で、しかもすぐれた性能を示すものが多くあります。繊維の柔軟剤としてのカチオン界面活性剤は大部分がこの系統に属しています。

脂肪酸エステルアミン塩型カチオン界面活性剤


図 脂肪酸エステルアミン塩型カチオン界面活性剤
(ソロミンA型)の合成経路

脂肪酸エステルアミン塩型カチオン界面活性剤には、ドイツのIGが開発しカチオン性繊維柔軟剤"ソロミンA"があり、この型のものはソロミンA型カチオン界面活性剤とも呼ばれています。

これはステアリン酸とトリエタノールアミンを加熱縮合させて脂肪酸エステルの構造を有した第三級アミンをつくり、これをさらにぎ酸で中和したカチオン界面活性剤です。

戦後日本でもカチオン性柔軟剤が生産されはじめたとき、最初につくられたのはこの型のものでした。その後いろいろ改良されて今日では非常に複雑なものになっています。

この型のものは安価な原料から簡単に合成できるので、カチオン界面活性剤のうちでは安価です。そのうえ性能もすぐれているので現在でも使用されていますが、疎水基をつないでいるエステル結合が加水分解によって切れやすいのが欠点です。強酸で中和すれば加水分解をある程度防ぐことができます。

脂肪酸アミドアミン塩型カチオン界面活性剤


図 脂肪族アミドアミン塩型カチオン界面活性剤
(サパミンA型)の合成経路

脂肪酸アミドアミン塩型カチオン界面活性剤のなかには、スイスのチバ社が開発した"サパミンA"があり、この型のものはサパミンA型カチオン界面活性剤とも呼ばれています。

これはN,N-ジエチルエチレンジアミンとステアリン酸とを加熱縮合させて合成したアミドの形の第三級アミンを酢酸塩にしたカチオン界面活性剤です。


この型のものも柔軟剤として使用されますが、前記のソロミンA型と違い、疎水基がアミド結合でつながれているので加水分解によって切れにくくなっています。そのかわり原料アミンが特殊なため、ソロミンA型よりは高価です。

尿素縮合アミン塩型カチオン界面活性剤

米国のアーノルドホフマン社が1940年代に初めて発表した一連のカチオン性柔軟剤アーコベルのうちの代表的なものが"アーコベルA"です。これはステアリン酸とアミノエチルエタノールアミンとを加熱縮合させて、これにさらに尿素を縮合させたものを酢酸で中和した複雑な化合物です。 


図 尿素縮合アミン塩型カチオン界面活性剤(アーコベルA)の合成経路



図 アーコベルAの主成分(推定)

上記の式をよく見ると、不思議なことにアミノ基が残っていないので、酢酸塩になるはずはなさそうに思われます。それは、この式が同社の特許に出ているために、その後もそのまま用いられているためであって、実際にはこんな簡単な化合物ではなくて、複雑な反応によってできる混合物なのです。

藤本らの研究によると、実際にはだいたい左図に近いような構造が主成分になっているように思われます。


尿素縮合アミン塩型カチオン界面活性剤の用途

これらのアーコベル型の製品は繊維の柔軟剤としてきわめてすぐれた性能をもっているので、日本国内でもたくさん製造されています。また、アミンとしてジエチレントリアミンなどを用いたものもあります。このような繊維用柔軟剤として市販されるカチオン界面活性剤はたいてい20~40%くらいの濃度に水で乳化して白色ペースト状にしてあるので、温湯を加えてかきまぜるとすぐに細かい均一な粒子のエマルションにすることができます。

尿素縮合アミン塩型カチオン界面活性剤

アミノエチルエタノールアミンやポリエチレンポリアミン類と脂肪酸との反応を、160〜180°Cくらいで行うと、前記のようにアミドの形をしたアミンになりますが、さらに温度を上げて200~250℃付近で反応させると、イミダゾリン誘導体と呼ばれる新しいアミンができます。オレイン酸とアミノエチルエタノールアミンから合成されるイミダゾリン誘導体について次式に示しましたが、実際にはイミダゾリン環の開裂などによって複雑な化合物になっています。


図 イミダゾリン誘導体の生成反応例

脂肪酸としてオレイン酸を用いたものは乳化破壊剤などにも用いられますが、さらに加工して第四級アンモニウム塩型のカチオンあるいは両性界面活性剤を合成する原料にも用いられています。

この型の繊維用柔軟剤としてはリファインドオニックス社の"オニクサンHSB"が有名ですが、その性質はアーコベルGとよく似ています。また、ラウリン酸を用いたものは両性界面活性剤の合成原料として使用されます。

第四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤

第四級アンモニウム塩型のカチオン界面活性剤は第三級アミンとアルキル化剤の反応によってつくられるので、その組み合わせによって実にたくさんの種類があります。



図 第四級アンモニウム塩および第三級アンモニウム塩の
水酸化ナトリウム水溶液中での挙動

第四級アンモニウムクロライドの場合、水酸化ナトリウムのような強アルカリを加えても対イオンの塩素イオンが水酸化イオンに置き換わるだけで水に可溶です。

これに対しアミン塩の場合、中和している酸が水酸化ナトリウムにとられてしまうので、アルカリ性ではもとのアミンにもどって水に溶けなくなります。この性質は第四級アンモニウム塩のもっとも重要な性質として記憶しておく必要があります。

高級アルキルアミンからつくられる第四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤

アルキルトリメチルアンモニウム塩


図 ラウリルトリメチルアンモニウムクロライドの合成経路

高級アルキルアミンに水酸化ナトリウムを加えておいて塩化メチルを加圧下に反応させると、まず第三級アミンになり、ついで第四級アンモニウム塩になります。

この系統のものは第四級アンモニウム塩のうちでも代表的なもので、水に透明に溶解し、界面活性能もかなりすぐれています。ビスコース凝固浴添加剤などとして用いられます。

アルキルベンジルジメチルアンモニウム塩

第三級アミンとしてアルキルジメチルアミンを用い、アルキル化剤としてベンジルクロライドを用いて得られる、特別に殺菌性の強い第四級アンモニウム塩です。アルキル基にはC12のラウリル基あたりが適しています。この化合物は塩化ベンザルコニウムともいわれ、殺菌消毒剤としてかなり多量に製造されています。水に透明に溶けてよく泡立ちます。フェノールの約500倍の殺菌力があり、しかもにおいや手荒れが少ないので病院などで広く使用されています。


図 ベンジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド(塩化ベンザルコニウム)の合成経路

第四級アンモニウム有機酸塩


図 第四級アンモニウムのアジピン酸塩

ハロゲンイオンを含むと金属の腐食が進むことから、対イオンとしてハロゲンを含まないものも開発されています。以下に示すように、ジメチルカーボネートで三級アミンを四級化したのちに有機酸と反応させると、メタノールと二酸化炭素が発生して第四級アンモニウム有機酸塩が生成します。

有機酸としてアジピン酸などを使用するとさび止め効果を付与でき、金属の腐食を防ぐことができます。

低級アミンからつくられる第四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤

低級アミンと安価な疎水基から第四級アンモニウム塩をつくることも可能です。この場合には特別な構造や性能をもたらすことができるので、この型のものは大いに利用されています。

脂肪酸アミド型第四級アンモニウム塩




図 
脂肪酸アミド型第四級アンモニウム塩の例

N,N-ジエチルエチレンジアミン(非対称ジエチルエチレンジアミン)に脂肪酸を縮合させると第三級アミンができるので、これをいろいろなアルキル化剤で四級化して界面活性剤にすることができます。スイスのチバ社が開発したものに、たとえば次のようなものがあります。

直接染料固着剤や柔軟剤としての用途が知られていますが、直接染料固着剤としては、界面活性剤でない製品で、もっとよいものが近年続々と開発されてきたので、現在ではあまり用いられていません。


図 キャタナックSNの構造式

またこのサパミンによく似た構造の、キャタナックSN(ACC社)と呼ばれる製品が合成樹脂の帯電防止剤として用いられました。この化合物は第三級アミンの硝酸塩にエチレンオキシドを反応させて容易に合成できますが、現在では使われていません。

ピリジニウム塩


図 アルキルピリジニウム塩の生成反応例



ピリジンは特別な形をした第三級アミンです。

そのため、これに高級アルキルクロライドや高級アルキルブロマイドなどを反応させると、第四級アンモニウム塩に相当するアルキルピリジニウム塩をつくることができます。

これらの製品も染色助剤とか殺菌剤などに用いられ、なかでもセチルピリジニウムクロライドは歯磨きなどの殺菌成分として用いられています。


図 アルキルピリジニウム塩の生成反応例

ピリジニウム塩の最大の用途は繊維のはっ水剤でした。ステアリン酸アミドとピリジンの塩酸塩をホルムアルデヒドでつないだ形の特殊なピリジニウム塩が用いられていました。

この化合物は水にはよく分散しますが、繊維につけて加熱すると分解してアミドの部分だけ残って繊維にはっ水性を与えます。カチオン界面活性剤のうちでも特殊なものであるといえます。しかし、ピリジンはひどい悪臭をもっているので、現在では敬遠されています。

カチオン界面活性剤のまとめ

カチオン界面活性剤はアミン塩型と第四級アンモニウム塩型の2種に大別され、つくり方も性質も違っています。この両者の違いを十分知っておくことは重要なことなのでもう一度まとめてみると下表のようになります。

アミン塩型と第四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤の相違点
   
アミン塩類 第四級アンモニウム塩型
つくり方 アミンを酸で中和

第三級アミンをアルキル化剤で四級化

より小 より大
水溶液の安定性 酸性でのみ安定
中性~アルカリ性では不溶
酸性~アルカリ性で多くのものが安定
殺菌性 ないもの多し 大のもの多し
カチオン活性剤とアニオン界面活性剤の混合について


図 カチオン界面活性剤とアニオン界面活性剤混合時の生成物の例


カチオン界面活性剤はイオン性がアニオン界面活性剤とまったく逆ですから、この両者を混合することはできません。もし混合すると沈殿してしまって、まったく使用できないものになってしまいます。

このことは、界面活性剤を実際に使用する場合にしばしば経験する失敗の一大原因ですから、アニオン性洗剤で洗浄した布を十分水洗しないでカチオン性仕上剤の浴に入れるなどのようなことは十分注意して避けなければなりません。

カチオン界面活性剤の溶液の性質

カチオン界面活性剤の水溶液はほとんどの場合酸性です。アニオン界面活性剤がたいてい中性〜アルカリ性であるのと逆です。これはたがいに中和している酸性側とアルカリ性側の部分の強さが違うためです。対応する簡単な化合物と一緒にまとめて下表に示します。

アニオンおよびカチオン界面活性剤の溶液の性質
   
化合物 溶液の性質 対応する簡単な化合物
アニオン界面活性剤 石けん
RCOO-Na+
弱アルカリ性 Na2CO3
高級アルコール硫酸エステル塩
ROSO3-Na+
中性 Na2SO4
カチオン界面活性剤 第四級アンモニウム塩
中性~微酸性 NaClまたは
(CH3)4N+Cl-
高級アミン塩
RNH3+Cl-
弱酸性 NH4+Cl-

この章で述べたカチオン界面活性剤について、例によって疎水基原料と親水基原料の組み合わせに従う分類表をつくると下表のようになります。

カチオン界面活性剤の溶液の分類
*印のあるところはその組み合わせによるカチオン界面活性剤が合成可能
疎水基原料
\
親水基原料

高級アルキルアミン
第一級:RNH2
第三級:RN(CH3)2

高級アルキルハライド
RCl, RBr

高級脂肪酸
RCOOH
高級脂肪酸アミド
RCONH2
無機酸および有機酸 高級アルキルアミン塩
アルキル化剤 ベンザルコニウム
クロライドなどの
第四級アンモニウム塩
エタノールアミン類 * ソロミンA型
N,N-ジエチルエチレン
ジアミンなど
非対称ジアミン類
*

サパミン型
・サパミン A,CH(第三級)
・サパミン MS, BCH(第四級塩)
キャタナック SN

アミノエタノール
アミン

ポリエチレン
ポリアミン類
* アーコベル型
イミダゾリン型

オクニサン HSB
ピリジン アルキルピリジニウム塩 ゼランおよび
べラン型はっ水剤
エチレンオキシド *

カチオン界面活性剤として、本項では窒素の化合物のみを記載いたしました。実際に市販されているものは窒素の化合物ばかりなのですが、学問的には硫黄の化合物であるスルホニウム塩、りんの化合物であるホスホニウム塩などもカチオン界面活性剤として知られています。

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参考文献:藤本武彦著『界面活性剤入門』三洋化成工業(2014)

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